Más controversias surgieron cuando los líderes religiosos notaron que Jesús se estaba asociando con pecadores conocidos. El hecho de que Mateo Leví, el hijo de Alfeo, fuera recaudador de impuestos, automáticamente lo hacía culpable de robo. Muchos recaudadores de impuestos de la época ciertamente cobraban de más a la gente para enriquecerse.
Fue problemático que Jesús realmente hubiera llamado a Mateo, un recaudador de impuestos, para ser uno de sus discípulos. Y para empeorar las cosas, decidió cenar con él y otros amigos recaudadores de impuestos, algo que los críticos de Jesús prohibieron. Cuando se le preguntó acerca de este comportamiento “impío”, Jesús explicó que su propósito era salvar a los pecadores, de la misma manera que un médico cura a los enfermos. ¿No debería un médico ir donde están los enfermos?
También estaba la cuestión del ayuno. Los discípulos de Jesús no ayunaron como lo hicieron los fariseos e incluso los discípulos de Juan. Pero Jesús señaló que aquellos que estaban con el novio ciertamente no ayunarían en el banquete de bodas. Habría mucho tiempo para ayunar, añadió Jesús, cuando el Esposo ya no estuviera con ellos, hablando de Su muerte venidera.